Написав Кімітубе 7 січня

ціаніду

Можливо, заголовок цієї публікації вас трохи занепокоїв: чи можна померти отруєним, ковтаючи гіркий мигдаль? Чи помремо ми, якщо повністю поглинемо гіркий мигдаль, присутній у жмені солодкого мигдалю? Відповідь на перше запитання - так, а на друге - ні. Але підемо частинами. Коли за нещасливим випадком ми виявляємо гіркий мигдаль із сорту дикого мигдалю, який називається Prunus Amara, його надзвичайно неприємний смак обумовлений бензальдегідом від розпаду речовини, що називається амігдалін.

Хімічна структура бензальдегіду

Амігдалін там не випадково, але так, щоб хижаки не поглинали насіння і не загрожували виживанню виду (солодкий мигдаль, Prunus Dulcis, не має такого механізму). Насправді не тільки гіркий мигдаль містить амігдалін; Інші насіння, такі як ядра абрикоса, сливи, вишні або персика, також містять його, але вони не потрапляють в організм людині. Зелений солодкий мигдаль також містить певну кількість амігдаліну, тому приймати всередину не рекомендується (Шкода! Я їх люблю!).

Цей амігдалін, що міститься у гіркому мигдалі, потрапляючи в організм, метаболізується під дією певних ферментів і розкладається, утворюючи глюкозу, бензальдегід та синильну кислоту, HCN, одну з найбільш смертоносних речовин, відомих і причину потенційної токсичності гіркого мигдалю. Амігдалін - це глікозид (молекула з вуглеводною та невуглеводною частинами), хімічну структуру якої ми бачимо нижче:

Таким чином, при розкладанні (гідролізом) амігдаліну в організмі виділяється синильна кислота за такою реакцією:

Виробництво ціаніду, бензальдегіду та глюкози розкладанням амігдаліну

Насправді ця реакція є способом отримання бензальдегіду (компонента, наприклад, ароматизаторів із ароматом мигдалю, що використовуються у харчовій промисловості) із природної сировини. Однак утворений таким чином бензальдегід завжди забруднений певною кількістю синильної кислоти, чого не можна сказати про бензальдегід, отриманий з толуолу, хоча він продається набагато дешевше, оскільки він "штучний" (хто сказав, що натуральний завжди був здоровішим?).

І чому синильна кислота така токсична? Токсичність HCN зумовлена ​​ціанідним аніоном CN-, в якому вуглець та азот пов'язані потрійним зв'язком. Він потенційно летальний, оскільки пригнічує мітохондріальний електронний транспортний ланцюг, оскільки зв’язується з ферментом цитохром с-оксидазою і незворотно інгібує його. Це запобігає використанню клітинами кисню, що переноситься еритроцитами, який є остаточним акцептором водню в ланцюгу дихання мітохондрій (при розтині померлого від отруєння ціанідом у їх венах виявляється велика кількість кисню та молочна кислота - від анаеробного дихання). Ціаніди дуже активні в центральній нервовій системі, оскільки ця система є найбільш вразливою до нестачі кисню. Смерть настає протягом 30-50 хвилин після прийому через зупинку дихання.

Будова цитохромоксидази людини

Тепер ... Як ми вже говорили в заголовку статті: скільки гіркого мигдалю потрібно вживати, щоб настала смерть? Незважаючи на те, що летальна кількість у людей точно не відома, підраховано, що потрапляння в організм 200 мг ціаніду калію або ціаніду натрію (метаболіти HCN при попаданні гіркого мигдалю) вже спричиняє смерть (1), хоча це буде залежати від маси тіла. Якщо взяти точні дані у щурів, то значення LD50 (кількість, яка спричиняє смерть 50% осіб, які його проковтують) становить 8,5 мг/кг ціаністого водню, HCN, 6,4 мг/кг для ціаністого натрію, NaCN, і 10 мг/кг для ціаністого калію, KCN (2).

Таким чином, використовуючи приблизне значення 8 мг/кг HCN та враховуючи середню людину 75 кг, летальна доза становила б 600 мг. Якщо взяти до уваги, що кількість ціаніду в гіркому мигдалі становить від 200 до 400 мг/кг сухої речовини (1100 грамів мигдалю у вологій вазі, оскільки вони мають 8,5% води), то:

У середньому людині доведеться вживати від 1650 до 3300 грамів гіркого мигдалю, щоб вони спричинили смерть.

Здається, померти таким чином більше, ніж поважна кількість, але привіт, я б не виключав дивного головного болю (XD), тому, якщо вам трапилось нещастя, наткнувшись на одного, краще красти його на серветці, хоча б для огидного смаку бензальдегіду.

(1) Ansell M, Lewis F. Огляд концентрацій ціанідів, виявлених в людських органах - Огляд літератури, що стосується метаболізму, "нормального", нефатального та фатального рівня ціанідів у організмі. J Forensic Med. 1970; 17: 148-55.

(2) Soto-Blanco B, Marioka PC, Górniak SL. Вплив тривалого введення ціаніду в низьких дозах щурам. Ecotoxicol Environment Saf. 2002; 53 (1): 37-41.